蒋友柏是蒋孝勇和方智怡的长子，蒋孝勇是蒋经国与蒋方良的三子。蒋孝勇出生在蒋家和国民党最为艰难的时期，因此正规的股票配资，蒋介石一直觉得对他有些亏欠。蒋孝勇从小带着家族的傲气，但他与长辈交往时却显得谦逊有礼，这也使得许多与蒋家有交情的长辈们都很喜欢他。蒋孝勇性格温和，擅长与父母沟通，他也因此成为父亲蒋经国最宠爱的儿子。
或许正因如此，蒋孝勇的婚姻生活比他的兄弟们顺利得多。蒋孝勇在军校时期认识了方恩绪的女儿方智怡。方智怡家世显赫，性格开朗，长相也颇为出众，很快便赢得了蒋家人特别是宋美龄的喜爱。两人在大学里相识并相恋，经过长时间的相处，1973年，蒋孝勇和方智怡在蒋家人的祝福下步入婚姻殿堂。婚礼当天，蒋家长辈，包括蒋介石和宋美龄都参与了仪式，并依照家乡的传统举行了见面和合影。
展开剩余77%结婚后，他们的感情始终稳定，方智怡也深得宋美龄的宠爱，成为蒋家中最幸福的后辈之一。三年后，他们的第一个儿子蒋友柏出生。蒋友柏遗传了父母的优秀基因，从小就身材高大。12岁时，他的身高已经达到170厘米。长大后，他更加高挑，身高185厘米，留着飘逸的长发，脸型酷似偶像明星金城武。可以说，蒋友柏是蒋介石最帅的曾孙。
蒋友柏出生时，蒋家的辉煌已不再，但凭借着父辈的支持，蒋家在社会上仍保持着较高的地位。蒋友柏在这样的环境中长大，从未真正思考过政治问题。然而，在他12岁那年，蒋经国去世，家庭也开始经历剧变。随着蒋经国的离世，蒋孝勇曾在父亲病重时担任与国民党高层的联络工作，但蒋孝勇的地位一度下滑，这种转变也让他难以接受。而这一切的变化，都被蒋友柏看在眼里，他也隐约感受到了蒋家未来的走向。
1989年，蒋孝勇决定带着全家迁往蒙特利尔。当时，蒋友柏并没有想到这么快就要离开台湾，虽然他还想继续完成初中学业，但父亲的决定让他只能服从。离开前，蒋友柏随父亲蒋孝勇一同前往宋美龄的府邸告别。宋美龄叮嘱他说：“第一，出去后，永远不要忘记你们姓蒋；第二，永远不要忘记自己是中国人。”带着曾祖母的嘱托，蒋友柏和家人登上前往蒙特利尔的船。
到达蒙特利尔后，蒋友柏感慨万千。这段经历对他来说是难以忘怀的。他们发现蒙特利尔的生活与台湾截然不同，不仅没有了佣人、司机和厨师，但蒋友柏并没有觉得生活有多么艰难，反而认为这里的生活更加自由。蒋友柏和父亲蒋孝勇也开始适应新的生活环境。蒋孝勇甚至学会了做饭和缝补衣物，这让他和孩子们的关系更加亲密。
在蒙特利尔，蒋友柏进入了一所私立学校，学习环境与台湾有所不同，学校的同学大多讲英语和法语。虽然他在台湾时学过英语，但底子并不扎实，交流起来也十分困难。最初，蒋友柏非常渴望能遇到会讲中文的同学。很快，他遇到了一个和自己差不多大的华裔男同学，蒋友柏十分高兴，主动去拥抱他。由于共同的语言，他们很快成为了好朋友。然而，当蒋友柏告诉他自己的身世时，这个新朋友却直接骂他是“蒋匪”。这种突如其来的冲击让蒋友柏非常痛苦。他多年后回忆起这段经历时，依然眉头紧锁，痛苦地说：“那件事给我带来了极大的冲击，我从未经历过这样的事情，它完全挑战了我一直以来的认知。”
这段经历让蒋友柏对自己、对家族有了更多的思考，蒙特利尔的日子也因此变得更加灰暗。1992年夏天，蒋友柏决定申请大学，但由于法语水平不足，他无法通过蒙特利尔大学的升学考试。经过全家商议，他们最终决定采纳宋美龄的建议，移民到美国，让蒋友柏去美国深造。起初，蒋友柏希望去纽约，因为曾祖母宋美龄住在那里，但母亲方智怡认为定居旧金山更为适宜。最终，蒋家全家移居旧金山，蒋友柏则进入纽约大学学习，这样曾祖母宋美龄可以常常见到他。
进入大学后，蒋友柏决定学习政治，或许是因为那位华裔同学的影响，他希望通过学习政治来了解家族历史和近代史。然而，这个决定遭到了父亲蒋孝勇的强烈反对。蒋孝勇批评他：“你爷爷在世时就曾说过，蒋家人不能再涉足政治，这是条艰难的路。你难道忘记爷爷的话了吗？不要忘本！”蒋友柏喜欢画画，并提议学习艺术，然而又遭到了蒋孝勇的反对。直到他表示想学商科，蒋孝勇才露出满意的笑容。
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